船越义珍在东京的唐手传播不是一帆风顺的。其中有不少心酸与曲折。
《冲绳空手-古武道事典》记载：“初到东京之时船越义珍如同一个壮烈的孤军奋战的殉教者为了空手在首都东京的发展，克服了精神与物质双方面的逆境。毫不退缩、毫不犹豫，坚持在空手普及的道路上。”
一、是经济上的困难船越义珍在冲绳时经济就差，小学老师的工资根本无法维持家庭开支，妻子白天从事农活夜晚还要织土坯布来维持生计。到东京旅费是冲绳县厅教育课支付，预计是博览会结束后即返回冲绳但拖延只 能一切靠自己。房子要租金因为明正塾是照顾到东京读书的冲绳县青年学生的对年已55岁的船越义珍来说没有优惠。开始来学习唐手的人很少指导费很低.一个人一个月只收20分或者50分船越义珍靠兼职明正塾食堂帮 、打扫卫生、收发学生报纸和信件减免住宿的费用但是每个月要交伙食费。
有个学生的翱留开典当行的据他忆看到船越义珍带着从冲绳带来破毡帽来典当。为了照顾老师的面干他赶紧躲到后面让伙计按超正常价的优惠将破帽子当下。船越义珍在自己的《空手道一路》中也记下了这个细 节.他说，总觉得当时典当行给的钱大大超事他的预想具体多少忘记了。经济情况改善后，他还专程提了礼品前去致谢。
当时有一些记者慕唐手之名前来明正塾采访船越义珍记者遇到穿着破 旧衣衫、扎着围裙、拿着扫把、打扫庭院的他时.就向这位“打杂役的小老头”打 听如何找到船越义珍.有人来访，船越义珍支吾一下.马上回房间穿好和服. 恭恭敬敬地站到前堂招呼客人“我是船越义珍”。这场面让来人很尴尬再三道歉。多次出现这样的笑话船越义珍晚年回忆至此.乐哈哈地责怪向己不对。明正塾的小道场破旧不堪。宫城长顺1929年到东京专门拜访他看到他生活困难的情况禁不住惊叹！
二是技术的压力：船越义珍身材矮小只有150厘米力气也小，他教别人 的唐手.基本是以型为主，没有对抗。与没有练习过武术的平常人比型的练习者叮能在格斗中占上风.但是对于剑道、柔道、柔术盛行的东京来挑战的人都有日本武道练习的经历.与之对抗时船越义珍并没有优势。
冲绳空手道界传"船越义珍只会一套公相君这可能有点夸张系洲安恒整理出14套形船越义珍1922年写《琉球拳法-唐手》时就已经完整付诸文字了。但比起系东流的摩文仁贤和，他逊色许多。而且他的运动天赋相对较差，从照片看动作比较僵硬。演练套路时头部还有习惯性的后仰。有着柔术功底的大士彖博纪向他学习了“型”后，演练起来从姿势到气势都比他强，这在当时东京的空手 道界是有定论的。小西康裕也是船越义珍早期的学生他原先是庆应义塾大学剑道部的教师， 也是真杨流柔术传人，学会了船越义珍平安二段后，通过自己的理解加演练效果也超过船越义珍合气道创始人植芝盛平看了小西康裕的演练评价说你这比船越义珍好多了。这些对船越义珍来说，都是有压力的。对物质生活很淡然的船越义珍很在意别人对他技术的评论。
更大的技术压力来自于实力比试。由于日 本本土的武道，如柔术与柔道、剑道都有“组手” 和“乱取”“组手”有“约束组手”与“自由组手”。
组手只是拆招的对抗，用中国武术的行话说是说招，对练时手递招自己化解。他并不擅长实战，也反对战练习。当东京大学唐手研究会进行戴护具“实战”实验时船越义珍坚决反对，最终导致“约束组手”按照中国武术的叫法就是对练按预先规定的动作，两人进行攻与防的练习“自由组手”就是散打就是两人在 一定的规则限定下进行自由较 力、较智、较技。讲道馆柔道之所以在日本传统的柔术中处于优势地位就是在嘉纳治五郎先生以“乱取”为中心的训练体系。
船越义珍也学过组手这个辞去东京大学唐手会指导老师的工作。因为那个时期将琉球唐手改造成体育的空手是一种主流的走向但是唐手毕竟是武术一种徒手的搏 击术，如果没有对抗方面的威力它的价值就被习练的大学生所怀疑了。本部朝基是实力派唐手传人他出身琉球王府世家.在冲绳老家家境比船 越义珍好许多。而且本部朝基率直性格豪爽。船越义珍在东京已经打开普及路后本部朝基才从大阪进东京。
本部朝基曾经带人去造访船越义珍的唐手道场。大壕博纪回忆：被称为实战之雄的本部朝基是1929年到东京的。本部朝基实战能力确实强，但是对于唐手的型，听说他只练“内步进”。船越义珍曾批评道：“本部唐手基本型都不懂。”一天大场博纪和船越义珍正好都在小西康裕的道场，本部朝基带了一个在铁道部门就业的弟子此人30岁是讲道馆柔道四段。说话间，本部朝基让弟子抓住船越义珍的衣领、袖口说：“你得意的基本型看看能否用上你看这里，随便用拳打、出脚踢!"当时船越义珍已经61岁可是认真得有点过头的船越义珍并没有用严厉言辞来阻止这科，挑衅而是拼命地用唐手技术向里格挡、向外削，想挣脱对手，可是这些动作根本不顶用，二三下的挣脱中船越 义珍被对手挤到墙角而且两脚悬空。这就是一场滑稽剧，年龄与个头都不相称。这时本部朝基对着站在一旁的大壕博纪说广你怎么样？别客气也来试一下？”大场博纪正值年轻气盛，当然想试试。因为他是当时唐手家中少有的大学毕业生又是神道杨心流柔术掌门人，他也理解船越义珍的唐手思想。如果光靠力量就决定胜负，那武术的修炼就没有意义。大场博纪站到船越义珍旁边，轻轻说，老师，这下我来吧大《站到场地的中央。本部朝基带来的柔道 手一下子上前要抓大土彖博纪的袖子，刹那间.大壕博纪用神道杨心流柔术“逆 手投”将他摔出五六米远。柔道手被突然一摔，愣了片一刻，马上就起来回身到 场地中央，红着脸说，再来一次，这次大壕博纪用快速的“横舍身技”再次将他摔倒。有些恼怒的柔道手站起来，还要进行第三次较量，本部朝基上前拦住了。这是记载在《日本武道大系》（第八卷）的事，其他几种杂志的回忆文章也 有相同的记录。对船越义珍来说这是非常难堪的经历。
还有德三宝逼迫船越义珍比武的事：德三宝出生在冲绳的奄美大岛，中 时就开始到东京生活，他是讲道馆柔道四段是个出名的愣头青他个头大，性格冲动。嘉纳治五郎曾经让被称为“鬼才一”的=船久藏辅导他练习柔道那时=船久藏是三段，德三宝才一级，德=宝刻苦不服输，非常勤奋，每天都找船对抗.每被摔一次就记录下来，几年后，德三宝拿着笔记本笑着对=船久藏说，老师，承蒙关照.您陪我练习这么多。原来他先后被=船久藏摔倒过3900次，几乎每天都摔倒几次。德三宝爱打抱不平.打着讲道馆的名义经常在外 面惹事打架，曾经被嘉纳治五郎劝退①。他对琉球唐手应该是有所了解的，看 了船越义珍在讲道馆下富坂道场的表演后觉得船越义珍没有真本领.就追着要与这个来自家乡的唐手名人比试一下船越义珍躲避、拒绝，他深夜还跑到明正塾守在门口等着船越义珍回来比试.船越义珍被他逼得一筹莫展，只好向嘉纳治五郎求助，嘉纳治五郎对德三宝的如此无礼感到吃惊，要求讲道馆的夕任老师严厉制止才化解一场风波。
还有不少来学习唐手的学员是带艺投师的，他们来学习唐手之前陆续要求先比试后拜师。一段时间里面对柔道选手、柔术选手要比试的冲击船越义珍几乎失去继续在东京待下去的信心，讲道馆柔道从1882年开始经营到1930年前后已经发展了近50年有段者有近4万人，而且讲道馆在嘉纳治五郎先生的努力下已经有一整套完善的训练体系，如讲道馆的“红臼对抗” 比赛体制，选手们训练量很大，其中还有称为“荒稽古”的练习，就是挑战人体极限训练中由一个人对几十个人从上午到下午持续摔下来，经过这种炉火锤炼的选手技术娴熟而且体能超强，面对这样的选手只是靠打套路的船越义畛没有丝毫的优势。在船越义珍事业由现低谷的关键时刻，大壕博纪坚定支持船越义珍，他说服船越义珍，要发挥柔道中没有的技术，突出唐手踢打的特点.将唐手在东京的传承继续下去。当然东京还有不少在背后默默支持船越义珍的各界名流。

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